Abritant l'un des plus beaux châteaux des Malatesta, Montefiore séduit dès qu'on l'aperçoit de loin.
L'imposant château, dépourvu de créneaux, est visible de tous les points de la vallée ; c'est autour de lui qu'a été construit le village, qui compte parmi les plus beaux d'Italie et qui a reçu le Drapeau Orange (décerné par le Touring Club pour l'équilibre entre tourisme et environnement) ; le village présente une forme circulaire, délimitée par des remparts, et ses rues, partant du village, convergent toutes vers le château.
Beaucoup ont voulu régner sur Montefiore : les Malatesta, l'État pontifical, les Borgia, les Médicis, Venise.
On accède au village par une porte aménagée dans les remparts, la porte Curina (sur laquelle figurent les armoiries papales et celles de la commune, ainsi qu'une image de la Vierge) ; juste après la porte, on trouve l'église Saint-Paul, qui est également le saint patron de Montefiore (entrée en pierre de pur style gothique, clocher de style roman ; à l'intérieur, un magnifique crucifix en bois datant de 1300).
En poursuivant la promenade, on peut visiter la « Bottega dei Vasai », un véritable atelier de poterie en activité qui utilise des techniques anciennes (on y utilise encore le tour à pédales et le four à bois). Montefiore possède également un théâtre singulier, construit sur une base en U et doté de deux rangées de galeries ; à découvrir également : l'église de l'Ospedale (un refuge pour les voyageurs) et le sanctuaire de la Madonna di Bonara.
