Montefiore, Standort einer der schönsten Burgen der Malatesta, wirkt schon von weitem bezaubernd.
Die massive Burg ohne Zinnen ist von allen Punkten des Tals aus zu sehen; um sie herum entstand das Dorf, das zu den schönsten Italiens zählt und zudem mit der „Bandiera Arancione“ ausgezeichnet wurde (verliehen vom Touring Club für das ausgewogene Verhältnis zwischen Tourismus und Umwelt); Das Dorf hat eine kreisförmige Gestalt, ist von einer Stadtmauer umgeben und verfügt über Straßen, die vom Dorf aus alle auf die Burg zulaufen.
Viele wollten Montefiore regieren: die Malatesta, der Kirchenstaat, die Borgia, die Medici, Venedig.
Der Zugang zum Ort erfolgt über ein in die Stadtmauer eingebautes Tor, die Porta Curina (auf dem Tor befinden sich die Wappen des Papstes und der Gemeinde sowie ein Bildnis der Madonna); Unmittelbar hinter dem Tor befindet sich die Kirche San Paolo, deren Namenspatron auch der Schutzpatron von Montefiore ist (Eingang aus Stein im rein gotischen Stil, Glockenturm im romanischen Stil, im Inneren ein wunderschönes Holzkreuz aus dem Jahr 1300).
Wenn man den Spaziergang fortsetzt, kann man die „Bottega dei Vasai“ besuchen, eine echte, noch in Betrieb befindliche Töpferwerkstatt, in der mit traditionellen Techniken gearbeitet wird (es werden noch immer die Töpferscheibe mit Fußantrieb und der Holzofen verwendet). Montefiore verfügt zudem über ein ganz besonderes Theater, das mit einem U-förmigen Grundriss erbaut wurde und zwei Galerieebenen besitzt; sehenswert sind auch die Kirche des Ospedale (eine Herberge für Reisende) und die Wallfahrtskirche Madonna di Bonara.
